Стратегическая обстановка на фронте Красной армии, предшествовавшая рейду Мамонтова. Красная армия в 1919 году одновременно отбивалась от многих врагов на разных фронтах. Достаточными силами молодая еще пе окрепшая Советская Республика тогда не располагала, поэтому командованию Красной армии приходилось очень часто прибегать к временному сосредоточению ударного кулака на самом важном в данное время и опасном фронте, а против других фронтов выставлялись лишь сильные заслоны, которые должны были сдерживать врага до тех пор, пока не наступит и его очередь испытать силу ударной группы красных штыков.
Такая обстановка борьбы привела к тому, что в то время, когда успехи красных войск на Восточном фронте против адмирала Колчака (главного фронта) складывались удовлетворительно, политическое и стратегическое положение Южного (второстепенного фронта) требовало со стороны красных быстрого и решительного наступления на генерала Деникина.
Это требование вытекало из следующих предпосылок:
1. За время летнего отступления 1919 года, противнику была отдана огромная территория вплоть до линии Киев—Орел—Царицын включительно; в тогдашних условиях гражданской войны ему даны были огромные средства и возможности организовать новое наступление.
2. Для этого нового наступления ближайшим объектом действий противника являлись Тула и Москва, потеря которых могла бы дезорганизовать все боевое снабжение Красной армии и общее руководство борьбой, а для Советского правительства создать крайне опасную политическую обстановку.
3. Экономические затруднения Республики настоятельно требовали скорейшего возвращения плодородной Украины и каменно-угольного Донецкого бассейна.
4. Неопределенное, угрожающее войной, положение с Польшей вызывало естественную необходимость возможно скорее покончить с внутренней контр-революцией, наиболее опасным представителем которой являлся генерал Деникин с его вооруженными силами юга России, в состав которых входили три армии: добровольческая, донская и кубанская. Из них наиболее боеспособной и опасной для Красной армии являлась добровольческая, находившаяся на главном направлении—Орловском.
Социально - политическая обстановка Южного фронта. В социально-политическом отношении Южный театр поенных действий представлял ту особенность, что в нем на ряду с крестьянским населением имелось казачье население, сплошной массой осевшее в пределах Донской области. Это население отличалось большой зажиточностью (до революции на I казачье хозяйство в среднем приходилось 24 дес. земли и 22 головы скота, почти столько же на зажиточное хозяйство так называемых .коренных- крестьян и только „пришлые" крестьяне имели земельные наделы на 1 хозяйство в среднем 1—4 десятины и по 9 голов скота). Преобладание зажиточного элемента среди казачества (63%) не допускало выявления наружу классовых противоречий в среде самого населения казачьих областей и делало их опорой противосоветских элементов, создавших в них базу своей борьбы с Советской Россией.
Середняцкое крестьянство, являвшееся главной массой населения в прочих крестьянских губерниях Южного театра, представляло из себя колеблющийся элемент. Не испытав непосредственно на себе всех прелестей белого режима в виде возвращения прежнего административного произвола и власти помещика, оно, не желая нести на себе всех тягот, вызываемых гражданской войной, часто позволяло себя увлечь кулацкому элементу на выступления против Советской власти. Но, быстро разочаровываясь в белом режиме, испытав на себе его, оно затем искренно переходило на сторону Советской власти и являлось ее крепкой опорой. Кулацкий элемент крестьянства, малочисленный и рассеянный в пространстве, вне связи с середняцким крестьянством не мог представить сильной классовой группировки, опасной для Советской власти. Наконец, в пределах Южного театра н Советская власть имела такой же оазис классового родственного населения, каким для белых были казачьи области. Этим оазисом был Донбас с его рабочим населением.
Таким образом, оценивая Южный театр под социально-политическим углом зрения, следует признать, что его классовая физиономия была не столь благоприятна для красных, как па других театрах, учитывая враждебную позицию в отношении их казачьего населения.
Но эти неблагоприятные данные ослаблялись, во-первых, сравнительной малочисленностью этого населения, во-вторых, преобладанием в прочих губерниях середняцкого крестьянства, сдвиг политической идеологии которого можно было предвидеть в результате той политики в отношении его, которая была принята на 8 Съезде РКП(б), и, наконец, наличием в среде самого казачьего населения сильных пролетарских оазисов (Донбас, Ростов-на-Дону).
Кроме этих основных группировок населения, на Южном театре имелись случайные, но весьма деятельные группировки населения в виде дезертиров из армии обоих противников. Не будучи часто связанными территориально с театром, они оседали в районах военных действий. Их политическая физиономия была различна. Дезертиры Красной армии являлись шкурническим, деклассированным элементом, с примесью кулацких выходцев с бандитской идеологией. Дезертиры белых армий, более многочисленные, являлись в большинстве передовым революционным, сознательным элементом, образующим очаги будущих крестьянских восстаний, которые сокрушили тылы белых. Они являлись силой объективно полезной для Красной армии. Деклассированный элемент дезертиров последней являлся для нее неблагоприятной данной обстановки. Они образовывали довольно многочисленные шайки, до 1.000 чел., которые нападали на железнодорожные станции, обстреливали и грабили поезда, увеличивая беспорядок в тылу. Кулачество способствовало и оказывало всяческое содействие движению дезертиров, выступая совместно с последними и снабжая дезертиров всеми видами довольствия.
Несколько иную картину под классовым углом зрения являла Украина. Там подавляющую массу населения составляло крестьянство с вкрапленным в него сильным кулацким элементом, политическая идеология которого нашла выражение в анархической программе вождя анархо-кулацкой стихии Махно. Пролетариат, чуждый по национальности основным массам населения, группировался в крупных населенных центрах, которые и являлись оплотом Советской власти.
Центробежное устремление анархо-кулацкого элемента Украины и казачества Донской области нашло известное отражение и в рядах Красной армии, поскольку в ней были части, насыщенные этим элементом и даже целиком состоящие из них. В этом следует искать объяснение успеха мятежей Григорьева, измен Махно и Миронова, которые, отколов случайных попутчиков от Красной армии, в дальнейшем содействовали ее усилению, но пока являлись источником ее временной слабости в момент наростании кризиса борьбы на Южном фронте.